Η μονή ιδρύθηκε στους υστεροβυζαντινούς χρόνους. Το 1291/2 ανακαινίστηκε το καθολικό από τον Μιχαήλ Φιλανθρωπηνό. Η μονή γνώρισε την μεγαλύτερη ακμή της τον 16ο αιώνα. Το καθολικό ανακαινίστηκε, επεκτάθηκε και τοιχογραφήθηκε, σε τρεις φάσεις (1531/2, 1542, 1560).

Από το μοναστηριακό συγκρότημα σώζεται το καθολικό, τμήμα των κελλιών και της Τράπεζας στη ΝΑ άκρη του καθολικού. Ο ναός είναι μονόχωρος, καμαροσκεπής, με καμαροσκεπή νάρθηκα και τρεις εξαρτικούς (εξωνάρθηκες). Το εσωτερικό του είναι κατάγραφο με τοιχογραφίες εξαιρετικής τέχνης.

Η μονή Φιλανθρωπηνών αποτελεί το σημαντικότερο ίσως μοναστηριακό συγκρότημα από αυτά που υπάρχουν στο Νησί. Ο χώρος κατά τη βυζαντινή εποχή υπήρξε σημαντικό μοναστικό κέντρο και σώζονται άλλες επτά μονές διαφόρων εποχών πάνω στο νησί. Σήμερα η μονή αποτελεί ένα από τα αξιοθέατα του Νησιού των Ιωαννίνων, ενώ ο ναός λειτουργείται ορισμένες φορές το χρόνο.

Εργασίες αναστήλωσης του καθολικού και συντήρησης των τοιχογραφιών του εκτελέστηκαν από την 8η Εφορεία Βυζαντινών Αρχαιοτήτων τα έτη 1964, 1973 - 74.