Η Μονή Γρηγορίου είναι κτισμένη πάνω στη θάλασσα, στη νοτιοδυτική πλευρά της χερσονήσου, ανάμεσα στις Μονές Διονυσίου και Σιμωνόπετρας και είναι αφιερωμένη στον Άγιο Νικόλαο. Το καθολικό κτίζεται και τοιχογραφείται μετά τα μέσα του 18ου αι. Η μονή διαθέτει δέκα παρεκκλήσια και τέσσερα κελλιά στις Καρυές.

Η μονή κτίστηκε το 14ο αι. και μετά υπάρχουν ελάχιστες πληροφορίες για αυτήν. Ο Ρώσος περιηγητής του 18ου αι. Μπάρσκυ αναφέρει ότι η μονή ανακαινίζεται το 1500, ότι είναι η μικρότερη από τις άλλες μονές και ότι στη μεγάλη πυρκαγιά του 1761 χάθηκαν σχεδόν όλα τα κειμήλια και τα έγγραφα που υπήρχαν εκεί. Μετά ακολουθεί μία περίοδος ερήμωσης, αλλά στη συνέχεια με τη βοήθεια ηγεμόνων της Μολδοβλαχίας η μονή ανοικοδομείται.

Μέσα στο καθολικό της μονής φυλάσσονται πολλά κειμήλια και εικόνες, από τις οποίες ξεχωρίζουν εκείνες του Αγίου Νικολάου, της Θεοτόκου Γαλακτοτροφούσας και της Θεοτόκου Παντάνασσας. Στη βιβλιοθήκη φυλάσσονται 297 χειρόγραφα, περίπου 4.000 βιβλία και πολλά έγγραφα. Στη μονή είναι εγκατεστημένη αδελφότητα 70 μοναχών.