Λίγο πιο πάνω από τη Μονή Καρακάλλου, σε ένα οροπέδιο βρίσκεται η Μονή Φιλοθέου, σε απόσταση περίπου 2,5 ωρών από τις Καρυές και είναι αφιερωμένη στον Ευαγγελισμό της Θεοτόκου. Το καθολικό κτίζεται λίγο πριν από τα μέσα του 18ου αι. και τοιχογραφείται μετά. Η μονή διαθέτει εννέα παρεκκλήσια και δεκατρία κελλιά, το ένα εκ των οποίων βρίσκεται στις Καρυές.

Η μονή ιδρύεται στο τελευταίο τέταρτο του 10ου αι., αλλά μόλις στα τέλη του 11ου αι. παίρνει τη μορφή μοναστηριού. Στα τέλη του 13ου και του 14ου αι. ενισχύεται οικονομικά από τους Βυζαντινούς αυτοκράτορες και τους Σέρβους ηγεμόνες. Στους μεταβυζαντινούς χρόνους, ηγεμόνες παραδουνάβιων χωρών προσφέρουν στη μονή σοβαρή οικονομική βοήθεια. Το 1871, η μονή, με εξαίρεση το καθολικό, την τράπεζα και τη βιβλιοθήκη, καίγεται ολόκληρη.

Η μονή διαθέτει πολλά κειμήλια, λείψανα αγίων και κυρίως την θαυματουργή εικόνα της Θεοτόκου Γλυκοφιλούσας. Στην βιβλιοθήκη υπάρχουν 250 χειρόγραφα και πολλά βιβλία.

Στη μονή είναι εγκατεστημένη αδελφότητα 50 μοναχών.