Η ιστορία της Μονής Χελανδαρίου αρχίζει το 10ο αι., αλλά μετά την ερήμωσή της παραχωρήθηκε από τον αυτοκράτορα Αλέξιο Γ΄ το 1198 στους Σέρβους ηγεμόνες Στέφανο Νεμάνια και το γιο του Ράστκο, οι οποίοι έγιναν μοναχοί (Συμεών και Σάββας αντίστοιχα) και προέβησαν στην ανοικοδόμηση νέων κτηρίων. Τόσο κατά το 14ο αι. όσο και τους επόμενους, η μονή γνώρισε μεγάλη ακμή και συγκέντρωσε πλούτο και κειμήλια από αυτοκρατορικές και ιδιωτικές δωρεές.

Είναι από τις μεγαλύτερες σε έκταση και πλουσιότερες σε κειμήλια μονές του Αγίου Όρους. Η Μονή Χελανδαρίου αποτελεί το κύριο πνευματικό κέντρο των Σέρβων από το 12ο αι. μέχρι σήμερα. Εκτός από τον κεντρικό ναό, που τιμάται στη μνήμη των Εισοδίων της Θεοτόκου, υπάρχουν πλήθος παρεκκλησίων (του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου και του Αγίου Τρύφωνος), η Τράπεζα και οι πτέρυγες με τα κελλιά των μοναχών και άλλα βοηθητικά κτήρια (Ξενώνας, Βιβλιοθήκη κ.λ.π.).

Η σημερινή μοναχική αδελφότητα διατηρεί ακμαίες τις σχέσεις της με το Σερβικό λαό αλλά και το ελληνικό στοιχείο του Αγίου Όρους και της γύρω περιοχής γενικά.

Εκτός από τον πλούτο των τοιχογραφιών (πύργος Αγίου Γεωργίου, καθολικό, παλαιά και νέα Τράπεζα κ.λ.π.) η μονή διαθέτει μία από τις μεγαλύτερες βιβλιοθήκες σλαβικών αλλά και ελληνικών χειρογράφων. Επίσης, έχει στην κατοχή της πλήθος εικόνων όλων των εποχών από το 12ο αι. μέχρι σήμερα.