Η πόλη των κλασικών και ελληνιστικών χρόνων ήταν τειχισμένη με οχυρωματικό περίβολο μήκους περίπου 2,35 χλμ., που διέτρεχε δύο διαδοχικούς λόφους. Στο βορειότερο και ψηλότερο βρισκόταν η ακρόπολη, η οποία κατελάμβανε το 1/10 της συνολικής έκτασης της πόλης και χωριζόταν από το υπόλοιπο τμήμα της με εσωτερικό διατείχισμα. Σήμερα το τείχος είναι αρκετά κατεστραμμένο και δεν σώζεται στο αρχικό του ύψος, που υπολογίζεται στα 6μ. Ήταν κτισμένο εξολοκλήρου από ντόπιο ψαμμιτικό πέτρωμα, που αφθονεί στην «πετρήεσσα» Καλυδώνα και αποτελείτο από δύο παρειές, εκ των οποίων η εξωτερική ήταν επιμελημένης επεξεργασίας και κτισμένη κατά το ισόδομο σύστημα, ενώ η εσωτερική παρέμενε ακατέργαστη.



Το κενό μεταξύ των δύο παρειών του τείχους ήταν γεμάτο με λατύπη και κομμάτια κεραμιδιών, και έφερε στο εσωτερικό ζεύγματα, κάθετους δηλαδή τοίχους που διαιρούσαν το εσωτερικό του σε μικρότερα διαμερίσματα διαστάσεων 4,50-5μ. Το πάχος του κυμαίνεται από 1,50 έως 3μ. Ο περίβολος ενισχυόταν από δέκα πύργους στα σημαντικότερα και πιο ευπρόσβλητα σημεία του, στη βόρεια και ανατολική πλευρά του, όπου εντοπίζονται οι δέκα από αυτούς, καθώς και στις πύλες. Ήταν τετράγωνοι με πλευρά μήκους 6,70 - 6,90μ. και προεξείχαν 3μ. έως 6,60μ. από την εξωτερική όψη του τείχους, και το ύψος τους εκτιμάται στα 12μ.



Σύμφωνα με ορισμένους ερευνητές, η περιοχή της ακρόπολης τειχίστηκε πρώτη, στα τέλη πιθανόν της Αρχαϊκής εποχής (τέλη 6ου αι. π.Χ.). Ο υπόλοιπος περίβολος φαίνεται ότι κατασκευάστηκε γύρω στο 400 π.Χ., ενώ ορισμένα τμήματά του ίσως και λίγο νωρίτερα. Στη χρονολόγηση αυτή συνηγορούν, ο μικρός αριθμός πύργων, η χρήση του έμπλεκτου, αλλά και η πορεία του τείχους που φαίνεται ότι σχεδιάστηκε πριν από τη χρήση του καταπέλτη ως πολιορκητικής μηχανής (399 π.Χ.), με αποτέλεσμα ορισμένα σημεία της πόλης να βρίσκονται σε χαμηλότερο επίπεδο από τις όμορες, εκτός των τειχών, περιοχές.



Η είσοδος στο εσωτερικό της οχύρωσης γινόταν από τέσσερις πύλες, που βρίσκονταν από δύο στη δυτική και ανατολική πλευρά αντίστοιχα, ενώ στην τελευταία βρισκόταν και μια πυλίδα. Η Α πύλη, ίσως και πρωιμότερη, βρισκόταν δίπλα στην εμπορική αγορά της πόλης και οδηγούσε προς την κοιλάδα του Εύηνου και το λιμάνι. Η ΝΔ κύρια πύλη ήταν επιβλητικής κατασκευής, ανάλογης της μεγαλοπρέπειας του Λαφρίου, στο οποίο οδηγούσε μέσω της ιεράς οδού.