Η Mονή βρίσκεται στην βόρεια πλευρά της Ικαρίας, στο Δημοτικό Διαμέρισμα Ευδήλου και κοντά στο χωριό Πηγή. Είναι αφιερωμένη στην Οσία Θεοκτίστη από τη Λέσβο, την οποία η εκκλησιαστική παράδοση έχει συνδέσει με τα νησιά της Πάρου και της Ικαρίας, αν και οι πληροφορίες για το βίο της είναι πολλές και συγκεχυμένες. Είναι άγνωστη η χρονολογία ίδρυσης της Μονής, είναι ωστόσο βέβαιο ότι λειτουργούσε το 1688, όταν αγιογραφήθηκε το Καθολικό, όπως μας πληροφορεί επιγραφή σωζόμενη στο νότιο τοίχο του, δεξιά για τον εισερχόμενο. Το συγκρότημα αποτελείται από το Καθολικό, δεκαπέντε κελιά και διάφορους βοηθητικούς χώρους. Το Καθολικό ανήκει στον τύπο της μονόκλιτης, καμαροσκέπαστης βασιλικής και είναι πλούσια τοιχογραφημένο. Ο εικονογραφικός διάκοσμος περιλαμβάνει μορφές αγίων και μοναχών, σκηνές από τη ζωή του Χριστού, μορφές κτητόρων και χορηγών κ.λ.π. Τεχνοτροπικά, οι τοιχογραφίες απηχούν την παράδοση της κρητικής ζωγραφικής και αποδίδονται σε δύο τουλάχιστον ζωγράφους. Ο ένας ήταν ο ζωγράφος Χατζη-Παντελής από τη Χίο, το όνομα του οποίου αναφέρεται στην προαναφερθείσα επιγραφή. Ο δεύτερος, περισσότερο άτεχνος, ήταν ενδεχομένως κάποιος βοηθός του που ανέλαβε την αγιογράφηση κάποιων τμημάτων του ναού. Σε απόσταση λίγων μέτρων από το Καθολικό βρίσκεται το εντυπωσιακό Παρεκκλήσι της Θεοσκέπαστης, διαμορφωμένο στο εσωτερικό σπηλιάς κάτω από μεγάλο βράχο. Σύμφωνα με την τοπική παράδοση, όταν οι κάτοικοι ανακάλυψαν τα λείψανα της Οσίας μέσα σε κρύπτη που βρίσκεται πίσω από το Ιερό Βήμα του Καθολικού, τα μετέφεραν στο σπήλαιο και διαμόρφωσαν τον χώρο ως παρεκκλήσι. Στο εσωτερικό του σώζεται παλιό ξυλόγλυπτο τέμπλο του Καθολικού, χρονολογούμενο-σύμφωνα επιγραφή που φέρει-το 1849. Η μνήμη της Οσίας Θεοκτίστης εορτάζεται την 9η Νοεμβρίου.