Το κάστρο ιδρύθηκε στα μέσα του 14ου αιώνα από τους κατοίκους της αρχαίας και βυζαντινής πόλης της Σκιάθου, που βρισκόταν στη θέση της σημερινής, οι οποίοι αναγκάστηκαν, λόγω των πειρατικών επιδρομών, να μετοικήσουν σε απόκρημνη και φύσει οχυρή θέση στο βόρειο άκρο του νησιού. Εδώ αναπτύχθηκε η μεσαιωνική πόλη της Σκιάθου, που φαίνεται πως ήταν η μοναδική πόλη του νησιού κατά τον 15ο αιώνα. Το κάστρο της Σκιάθου το 1453 βρισκόταν υπό βενετική κυριαρχία, το 1538 κατελήφθη από τον Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα, ενώ το 1540 περιήλθε στους Οθωμανούς, υπό την κυριαρχία των οποίων παρέμεινε μέχρι την απελευθέρωση το 1829, οπότε επανιδρύθηκε ο σημερινός οικισμός.

Το κάστρο εκτείνεται σε παράκτιο απόκρημνο βραχώδες ύψωμα, το οποίο επικοινωνούσε με τη στεριά μέσω κινητής ξύλινης γέφυρας με λιθόκτιστα βάθρα. Από τον άλλοτε μεσαιωνικό οχυρωμένο οικισμό διατηρούνται σήμερα μόνο η πύλη και το βόρειο τείχος, ερείπια οικιών, που σύμφωνα με τον Αλ. Παπαδιαμάντη έφταναν σε αριθμό τις τριακόσιες, δύο υδατοδεξαμενές, οι εκκλησίες του Χριστού, του Αγίου Νικολάου, της Παναγίας Πρέκλας και της Παναγίας Μεγαλομάτας, το τζαμί και το κτίριο διοίκησης.