Η Καρύταινα είναι το βασικό κάστρο της περιοχής. Ήλεγχε τα στρατηγικά περάσματα που συνέδεαν την Αρκαδία με τη Μεσσηνία και την Ηλεία. Το κάστρο με τον οικισμό του αναπτύσσεται σε απότομο βραχώδες έξαρμα στη δεξιά όχθη του Αλφειού ποταμού. Στον ίδιο λόφο πιθανολογείται ότι βρισκόταν η αρχαία πόλη Βρένθη, που αναφέρεται ως ερειπωμένη ήδη από την εποχή του Παυσανία, αλλά και μια βυζαντινή εγκατάσταση.

Λίγο μετά την κατάληψη της Πελοποννήσου από τους Φράγκους σταυροφόρους και την ίδρυση του πριγκιπάτου της Αχαΐας το 1205, η Καρύταινα έγινε έδρα βαρονίας με 22 φέουδα. Πρώτο βαρόνος αναδείχτηκε ο Ούγος ντε Μπριγιέρ, ενώ η ανέγερση του εντυπωσιακού κάστρου της αποδίδεται , σύμφωνα με το χρονικό του Μορέως στον γιο του, Γοδεφρείδο περί τα μέσα του 13ου αιώνα. Το 1320 η Καρύταινα κυριεύτηκε από τον ιδιοκτήτη του Μυστρά Ανδρόνικο Παλαιολόγο Ασάν και παρέμεινε υπό βυζαντινή κυριαρχία έως και το1458, όταν καταλήφθηκε από τους Οθωμανούς. Έκτοτε και έως την Ελληνική Επανάσταση παρέμεινε υπό οθωμανική διοίκηση με μία σύντομη περίοδο βενετικής κυριαρχίας (1685-1715). Καθ’ όλη τη διάρκεια της Οθωμανικής περιόδου αποτέλεσε σημαντικό εμπορικό κέντρο με μεγάλο παζάρι, κυρίως για την πώληση των σιτηρών της ευρύτερης περιοχής. Κατά τη διάρκεια της Ελληνικής Επανάστασης και συγκεκριμένα το 1826, ο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης επισκεύασε το κάστρο προκειμένου να το χρησιμοποιήσει ως καταφύγιο για τον άμαχο πληθυσμό και ταυτόχρονα ως ορμητήριο για τις επιχειρήσεις του κατά του Ιμπραήμ. Από την μεσαιωνική Καρύταινα διατηρείται σε καλή κατάσταση η οχυρή ακρόπολη στην κορυφή του λόφου. Εντός αυτής διακρίνονται τα ερείπια των χώρων διαμονής των φράγκων βαρώνων. Στο κέντρο δέσποζε ο ψηλός κεντρικός πύργος σήμερα κατεδαφισμένος ως τα θεμέλια. Στην ηπιότερη πλαγιά του λόφου από την ίδια περίοδο διατηρείται ο ναός της Παναγίας του κάστρου, το συγκρότημα της λεγόμενης οικίας Κολοκοτρώνη καθώς και άλλα κτήρια σε χαμηλά ερείπια. Χαμηλότερα, έξω από την οχύρωση του κάστρου δεσπόζει ο βυζαντινός πύργου του Ματζουρανόγιαννη.

Στον διατηρητέο μεταβυζαντινό οικισμό με πολλά σπίτια που χρονολογούνται στον 18ο αιώνα, ξεχωρίζει ο πύργος της Λεβένταινας, οι ναοί του Αγίου Νικολάου και της Ζωοδόχου Πηγής με το μεσαιωνικό κωδωνοστάσιο. Έξω από τον οικισμό, στον Αλφειό ποταμό διατηρείται η μοναδική βυζαντινή γέφυρα του 15ου αιώνα με ένα παρεκκλήσι κτισμένο σε ένα από τα ποδαρικά της.