Ακρόπολη ανοχύρωτου οικισμού, χτισμένη εντός του οικισμού Χωριό, στο ΒΑ τμήμα του νησιού και σε ύψος 154 μ., στη θέση αρχαίας ακρόπολης. Διακρίνονται τρεις οικοδομικές φάσεις: ελληνιστική, βυζαντινή και ιπποτική. H οχύρωση έχει έκταση 1.250 μ2 και περίμετρο τειχών 140 μ. Από την οχύρωση σώζονται το Ν και το Α τείχος, τα οποία αποτελούν τμήμα της ελληνιστικής οχύρωσης, των βυζαντινών τειχών και των ιπποτικών προσθηκών. Στα ΒΑ βρίσκεται κυλινδρικός πύργος, ενώ ο στοιχειώδης ημικυκλικός προμαχώνας είναι το μοναδικό τμήμα του κάστρου που μπορεί με ασφάλεια να αναχθεί στην ιπποτική περίοδο. Εδώ σώζεται το οικόσημο του Μεγάλου Μαγίστρου Emery d?Amboise (1503-1512) με το οικόσημο του Τάγματος και χρονολογία 1507. H κύρια πύλη βρίσκεται στο μέσο του Α τείχους. Εντός της οχύρωσης βρίσκονται τρεις ναοί: της Παναγίας της Κυράς με στέρνα, του Ταξιάρχη Μιχαήλ του Θαρρινού και της Μεγάλης Παναγιάς. Tο οικόσημο του Μεγάλου Μαγίστρου Philibert de Naillac βρίσκεται στην είσοδο του φρουρίου. Διακρίνονται επίσης τα οικόσημα του Μεγάλου Μαγίστρου Jacques de Milly (1454-1461), του Antonio Virieu (1456) με το σταυρό του Τάγματος, καθώς και του Μεγάλου Μαγίστρου Pedro Raimondo Zacosta (1461-1467) μαζί με το οικόσημο του Τάγματος. H Σύμη ήταν από τα πρώτα νησιά που έπεσαν στα χέρια των Ιπποτών μετά την κατάληψη της Ρόδου (1306-1309). Το 1407 χρονολογούνται οι επισκευές που έγιναν από τον de Naillac (1396-1421). Ο Φλωρεντίνος περιηγητής Cristoforo Buondelmonti κάνει το 1420 αναφορά στο κάστρο. Στο χρονικό διάστημα 1454-1461 χρονολογούνται έργα επισκευών στο κάστρο, ενώ το 1457 αναφέρεται τουρκική επίθεση κατά της Σύμης. Tο 1460 το κάστρο λεηλατήθηκε από τους Τούρκους που επέδραμαν με 7.000 στρατιώτες. Tο 1485 και το 1504 χρονολογούνται ακόμη δύο τουρκικές επιδρομές, ενώ το 1522 το νησί με το κάστρο παραδόθηκαν στους Τούρκους.