Το ορεινό χωριό της Καστάνιας, όπως μαρτυρεί ο μεγάλος αριθμός των σωζόμενων βυζαντινών εκκλησιών (10), ήταν ένας από τους σημαντικότερους οικισμούς της ευρύτερης περιοχής, με συνεχή κατοίκηση ως τις μέρες μας. Η σπουδαιότερη και η παλαιότερη εκκλησία είναι ο Άγιος Πέτρος. Στον 13ο αιώνα επισημαίνεται έντονη οικοδομική δραστηριότητα, που ίσως συνδέεται με την σταδιακή διοικητική εξάρτηση της περιοχής από το Δεσποτάτο του Μορέως - άλλωστε το κάστρο της Μαΐνης είχε παραχωρηθεί από τους Φράγκους στους Παλαιολόγους ήδη από το 1261. Την περίοδο αυτή κτίζεται ο μεγαλύτερος ναός του οικισμού, η Κοίμηση, στο μέσο της κεντρικής πλατείας. Επίσης κατασκευάζονται ο σταυρεπίστεγος ναός του Αγίου Νικολάου της Μαρούλαινας, και οι εκκλησίες του Αγίου Προκοπίου και του Αγίου Γεωργίου. Σύγχρονη είναι και η εκκλησία του Προδρόμου στην είσοδο του οικισμού, κατασκευασμένη σε έναν ιδιόμορφο τρουλαίο αρχιτεκτονικό τύπο που επιχωριάζει στην περιοχή της Μεσσηνιακής Μάνης, με δύο ακόμα μεταγενέστερα παραδείγματα στην ίδια την Καστάνια: τον Άγιο Νικόλαο τον Τρικάμπανο και τον διώροφο ναό του Αγίου Νικολάκη. Στους δύο τελευταίους σώζονται τοιχογραφίες που χρονολογούνται γύρω στο 1400 και απηχούν επιδράσεις της τέχνης του Μυστρά. Ο υστεροβυζαντινός ναός του Ταξιάρχη, 2 χιλιόμετρα νοτιοδυτικά του χωριού, με την ενδιαφέρουσα αρχιτεκτονική του, κοσμείται με τοιχογραφίες καλής τέχνης από τις οποίες ξεχωρίζει η εξαιρετικά σπάνια απεικόνιση των τριών προσώπων της Αγίας Τριάδας. Λείψανα σπιτιών από τη βυζαντινή περίοδο δε σώζονται. Οι ιδιωτικές κατοικίες του χωριού στην πλειονότητά τους χρονολογούνται στον 17ο ? 18ο αιώνα. Το δαιδαλώδες οδικό του δίκτυο ενδεχομένως δεν έχει υποστεί ουσιαστικές αλλαγές στο πέρασμα των αιώνων. Ο οικισμός δεν ήταν οχυρωμένος, μιας και κτίστηκε σε δυσπρόσιτη και φυσικά οχυρή θέση. Στον 18ο αιώνα ανάγονται κάποιες ακόμη εκκλησίες του χωριού καθώς και ο Πύργος του Δουράκη.