Το κάστρο της Κυπαρισσίας βρίσκεται στην κορυφή βραχώδους λόφου, στο βορειοανατολικό άκρο του ιστορικού πυρήνα της σημερινής πόλης και σε επίκαιρη θέση ελέγχου της θάλασσας αλλά και του περάσματος προς τις πεδιάδες της Τριφυλίας και της Άνω Μεσσηνίας. Ονομάζεται και κάστρο της Αρκαδιάς λόγω του εποικισμού της περιοχής από Αρκάδες κατά την πρώιμη βυζαντινή περίοδο. Το 1205 το κάστρο καταλαμβάνεται από τους Φράγκους, ενώ από το 1430 εντάσσεται στο Δεσποτάτο του Μορέως στο οποίο και παραμένει έως την κατάληψή του από τους Τούρκους το 1460. Την περίοδο της Β΄ Ενετοκρατίας (1685-1715) το κάστρο παρακμάζει καθώς δεν παρουσιάζει ιδιαίτερο ενδιαφέρον για τους νέους κατακτητές. Έχει σχεδόν τετράγωνη κάτοψη με διαγώνιο διαχωριστικό τείχος, που χωρίζει το βόρειο (εσωτερικό) από το νότιο (εξωτερικό) περίβολο. Ο αρχικός πυρήνας του κάστρου προϋπήρχε του 13ου αιώνα και έχει ενσωματώσει αρχαίο οικοδομικό υλικό. Με την εισαγωγή των πυροβόλων όπλων το οχυρό υπέστη επιμέρους μη συστηματικές μετασκευές και συμπληρώσεις (πεταλόσχημος προμαχώνας της βορειοανατολικής γωνίας του εσωτερικού περιβόλου, σκάρπα στα σωζόμενα τμήματα του διαχωριστικού τείχους, κανονιοθυρίδες). Τετράγωνο κτήριο που στεγαζόταν με ημισφαιρικό θόλο σώζεται παραπλεύρως της κατεστραμμένης πύλης εισόδου του εσωτερικού περιβόλου και έχει ταυτιστεί με τζαμί.