Η Κυπαρισσία ή Αρκαδιά σύμφωνα με την παλαιότερη ονομασία της, αναπτύσσεται αμφιθεατρικά στις υπώρειες του όρους Ψυχρό ή Αιγάλεω μέχρι τη θάλασσα συνδυάζοντας ημιορεινό γεωφυσικό ανάγλυφο και παραθαλάσσια θέση. Λόγω της επίκαιρης θέσης της η περιοχή γνώρισε συνεχή κατοίκηση ήδη από την ομηρική περίοδο. Κατά τους βυζαντινούς χρόνους η πόλη κατοικήθηκε από πλήθη Αρκάδων που εγκαταστάθηκαν εκεί πιεζόμενα από τις επιδρομές των Σλάβων στην Πελοπόννησο και εξελίχθηκε σε σημαντικό εμπορικό κόμβο. Από τον 1204 και μετά η Κυπαρισσία καταλαμβάνεται από τους Φράγκους της Δ΄ Σταυροφορίας ακολουθώντας τη μοίρα της ευρύτερης περιοχής της νότιας Πελοποννήσου. Στην περίοδο της Α΄ Τουρκοκρατίας (1459-1685) η πόλη γνωρίζει οικονομική άνθηση και συνακόλουθα οικιστική ανάπτυξη. Ερείπια κτισμάτων στο ανατολικό τμήμα του εξωτερικού περιβόλου του Κάστρου αποτελούν την απαρχή του οικισμού της Άνω Πόλης που σιγά-σιγά θα επεκταθεί και εκτός της οχύρωσης στα ανατολικά και νότια του Κάστρου. Ο οικισμός της Άνω Πόλης διατηρεί σε κάποιο βαθμό την πολεοδομική οργάνωση μιας τυπικής πόλης όψιμης μεταβυζαντινής εποχής: διαθέτει πυκνή δόμηση, στενά σοκάκια και λιθόστρωτους δρόμους. Μέσα στον οικισμό σώζονται ενδιαφέροντα δείγματα οικιών, εκκλησιαστικά μνημεία, κοσμικά κτίρια, κρήνες κ.ά. Οι περισσότερες εκκλησίες αποτελούν απλοϊκά δείγματα της μεταβυζαντινής αρχιτεκτονικής που υπέστησαν ανακαινίσεις τη νεότερη εποχή μετά την εισβολή του Ιμπραήμ. Ο μητροπολιτικός ναός της Αγίας Τριάδας χρονολογείται στο δεύτερο μισό του 19ου αι., αλλά η ανατολική του όψη με πλούσιο κεραμοπλαστικό διάκοσμο μαρτυρά παλαιότερο πυρήνα που ανάγεται πιθανόν στο β΄ μισό του 15ου αιώνα. Ο Άγιος Δημήτριος στο νεκροταφείο και τα Εισόδια της Θεοτόκου αποτελούν δείγματα της νεοκλασικής εκκλησιαστικής αρχιτεκτονικής του τέλους του 19ου αιώνα. Τα έργα υποδομής που πραγματοποιήθηκαν την περίοδο της κυριαρχίας των Οθωμανών μαρτυρούνται από διάφορα ερείπια κτιρίων δημόσιου ή ιδιωτικού χαρακτήρα στην Άνω Πόλη και κοντά στο Κάστρο. Πρόκειται για το χαμάμ (μικρό οθωμανικό λουτρό) και το τζαμί του «Σουλτάνου Σουλεϊμάν» που βρίσκεται ανατολικά του Κάστρου. Ένα ενδιαφέρον μνημείο, κατάλοιπο της παρουσίας των Ενετών (1685-1715) στην πόλη είναι η πύλη του πάρκου των Εισοδίων εγχάρακτη τη χρονολογία 1787. Οι σωζόμενες κρήνες του οικισμού μπορούν να καταταγούν σε δύο ομάδες: η πρώτη περιλαμβάνει κρήνες που ανήκουν στην περίοδο της κυριαρχίας των Οθωμανών και η δεύτερη στη νεότερη εποχή. Στην πρώτη κατηγορία ανήκουν οι δύο κρήνες κοντά στην είσοδο του Κάστρου, η Σταφιδόβρυση, η παλαιότερη εντοιχισμένη κρήνη της Πίσω Ρούγας και η Παζαρόβρυση. Οι νεότερες κρήνες απηχούν τη νεοκλασική τεχνοτροπία της εποχής. Τα σπίτια του οικισμού της Άνω Πόλης είναι συνήθως διώροφα, κεραμοσκεπή με δίρριχτες ή τετράρριχτες στέγες και ορθογώνια ανοίγματα με ξύλινα κουφώματα. Σπάνιο δείγμα επιρροής της βορειοελλαδικής αρχιτεκτονικής παράδοσης στην Κυπαρισσία αποτελεί η οικία με το σαχνισί στην οδό Ελένης Χαμέρη με πλήθος ξυλόγλυπτων διακοσμητικών στοιχείων.