Στον επιβλητικό, βραχώδη και απόκρημνο κωνικό λόφο Καστρί, που δεσπόζει στην πεδιάδα κοντά στη λίμνη του Δύστου, ιδρύθηκε κατά την αρχαιότητα ο ομώνυμος οικισμός. Η θέση του Δύστου στην ενδοχώρα της Εύβοιας, σε μικρή απόσταση από τα παράλια, ευνόησε τις χερσαίες και θαλάσσιες επαφές του με την υπόλοιπη Εύβοια και με τα παράλια της Αττικής. Το επίνειο του Αργυρού (σήμερα Πόρτο Μπούφαλο), που συνδεόταν με τον οικισμό με αμαξήλατο δρόμο, ήταν το κοντινότερο αγκυροβόλιο, που πρόσφερε ασφαλές καταφύγιο για τα πλοία. Η αναφορά «Δύστος: πόλις Ευβοίας» στα Φιλιππικά του Θεόπομπου, που σώζεται από το συγγραφέα Στέφανο Βυζάντιο, αποτελεί τη μοναδική φιλολογική μαρτυρία για την αρχαία πόλη. Σύμφωνα με την αρχαία γραμματολογία η λέξη «δύστος» δηλώνει το δυστυχισμένο, ενώ πρόσφατα διατυπώθηκε η θεωρία ότι το τοπωνύμιο πιθανόν να προέρχεται από κάποια κατάδυση ή καταβύθιση, που συνέβη στην περιοχή και παραπέμπει σε αντίστοιχο γεωλογικό φαινόμενο.

Οι όχθες της λίμνης του Δύστου αποτέλεσαν από τους προϊστορικούς ακόμη χρόνους ιδεώδη τόπο για την ίδρυση οικιστικών πυρήνων. Τα πρώτα ίχνη κατοίκησης στο χώρο ανάγονται στη νεολιθική εποχή, όπως δείχνει η εύρεση λεπίδων οψιανού και οστράκων νεολιθικών αγγείων. Πολλούς αιώνες αργότερα στο λόφο ιδρύθηκε ο οργανωμένος οικισμός, που υπήρχε ήδη από την αρχαϊκή, αλλά άκμασε στην κλασική και ελληνιστική περίοδο. Στα μέσα του 4ου αι. π.Χ. ο δήμος του Δύστου είναι πιθανό να έπαιξε κάποιο ρόλο, όταν ο Φίλιππος Β΄ της Μακεδονίας προσπάθησε να ελέγξει την πολιτική κατάσταση στην Εύβοια, υποκινώντας στην Ερέτρια εξέγερση κατά του ολιγαρχικού άρχοντα Πλουτάρχου. Κατά τον 4ο αι. π.Χ. ο οικισμός του Δύστου οχυρώθηκε με ισχυρό τείχος, ενώ η κορυφή του λόφου προστατεύθηκε και με δεύτερο οχυρωματικό περίβολο.

Ένα ψηφισματικό ανάγλυφο της ίδιας περιόδου, που αναφέρεται στην αποξήρανση της λίμνης των Πτεχών, η οποία πιθανότατα να ταυτίζεται με τη λίμνη του Δύστου, μας επιτρέπει να υποθέσουμε ότι οι πρώτες προσπάθειες για την αποξήρανσή της ανάγονται στην εποχή αυτή. Η ενεπίγραφη στήλη, που κατά την αρχαιότητα ήταν στημένη στο ιερό του Δαφνηφόρου Απόλλωνα στην Ερέτρια, βρέθηκε στη Χαλκίδα στην πλατεία Τζαμιού (πρώην Πλατεία Φυλακών) το 1860 και σήμερα φυλάσσεται στο Επιγραφικό Μουσείο Αθηνών. Το ανώτερο τμήμα της διακοσμείται με ανάγλυφη παράσταση, στην οποία σώζονται τα ίχνη δύο μορφών, της Αρτέμιδος και της Λητούς, και στο κείμενό της αναφέρεται η σύμβαση αποξήρανσης της λίμνης, μεταξύ του Χαιρεφάνη, αναδόχου του έργου, και 230 Ερετριέων πολιτών. Σύμφωνα με τους όρους της σύμβασης, οι οποίοι παραμένουν επίκαιροι μέχρι σήμερα, προβλεπόταν η κατασκευή αποχετευτικών αγωγών, υπονόμων και φρεατίων για την αποχέτευση των υδάτων σε φυσικές υπόγειες ρωγμές, τις καταβόθρες.

Το λιμάνι του Δύστου φαίνεται ότι συνέχισε να χρησιμοποιείται ακόμη και κατά τη ρωμαϊκή περίοδο, όπως δείχνει η εύρεση ενός θησαυρού 95 δηναρίων (θησαυρός των Βύρρων) της ρωμαϊκής δημοκρατίας. Τα τεκμήρια για την ιστορική διαδρομή του Δύστου κατά τους βυζαντινούς χρόνους και τις περιόδους της Ενετοκρατίας και Τουρκοκρατίας είναι ελάχιστα. Η περιοχή πρέπει να ακολούθησε την τύχη της ευρύτερης κεντρικής Εύβοιας. Κατά τους πρώιμους βυζαντινούς χρόνους η περιοχή υπαγόταν στην επισκοπή του Πορθμού ή του Αυλώνος, ενώ τη συνέχιση της κατοίκησης στους βυζαντινούς χρόνους υποδεικνύουν τα ερείπια εκκλησιών. Στην περίοδο της Ενετοκρατίας ο λόφος του Δύστου ενισχύθηκε με οχυρωματικό περίβολο και ένα πύργο, από τον οποίο γινόταν η εποπτεία της περιοχής και η επικοινωνία με τους γειτονικούς πύργους του Καράβου και του Κουτουμουλά (ή Κατωμουλά).

Η ταύτιση του αρχαίου Δύστου έγινε ήδη από τις αρχές του 19ου αιώνα χάρη στη διατήρηση του αρχαίου τοπωνυμίου σε ένα μικρό, εγκαταλειμμένο σήμερα, χωριό κοντά στους πρόποδες του λόφου. Τα αρχαία ερείπια της περιοχής προσέλκυσαν το ενδιαφέρον πολλών ερευνητών και αρχαιολόγων, όπως του L. Ross (1844), του Α. Ραγκαβή (1853) και του H.G. Lolling (1876-1877). Ο T. Wiegand (1895) ήταν ο πρώτος αρχαιολόγος, που πραγματοποίησε το 1898 τη σχεδιαστική αποτύπωση των αρχαίων ερειπίων. Αρκετές δεκαετίες αργότερα, το 1976 οι Γερμανοί αρχαιολόγοι L. Schwandner και W. Hoepfner και οι συνεργάτες τους προχώρησαν στην ακριβέστερη σχεδιαστική αποτύπωση και μελέτη των κτηριακών λειψάνων που σώζονται στο λόφο.